CHIESA DI SANTA MARGHERITA (XIII secolo)
La chiesa sorge nella parte alta della collina in un’incantevole posizione. Sul luogo della chiesa attuale esisteva una chiesetta costruita dai monaci camaldolesi nel XI secolo e dedicata a San Basilio. La chiesetta venne danneggiata nel corso del Sacco di Cortona del 1258 e ricostruita nel 1288 da Santa Margherita fu dedicata oltre che a San Basilio, a Sant’Egidio monaco ed a Santa Caterina d’Alessandria. Santa Margherita, in una stanza a retro di tale chiesetta visse gli ultimi anni della sua vita e vi morì nel 1297. Fu sepolta nella chiesetta di San Basilio. Subito dopo la morte di Margherita i cortonesi, a fianco della chiesetta, costruirono una chiesa più grande su disegno di Giovanni Pisano e nel 1330 vi traslarono il corpo della Santa.
Da allora la chiesa venne chiamata più semplicemente di Santa Margherita. Questa venne arricchita da pitture e sculture soprattutto di scuola senese, delle quali oggi restano miseri resti, quali il Cenotafio della Santa ed il rosone incastonato nella moderna facciata. Due Madonne scolpite in marmo e resti di affresco attributi al Lorenzetti sono conservati al Museo Diocesano.
La chiesa subì una notevole trasformazione barocca nel 1738 ed in epoca moderna, nella seconda metà del XIX secolo, tanto la chiesetta come la chiesa più grande del Pisano vennero quasi completamente demolite per cui oggi non risultano più leggibili. Delle costruzioni antiche restano, infatti, soltanto il coro e due volte a crociera, la seconda e la terza della navata centrale. Così come si presenta la chiesa è opera degli architetti Falcini, che modificò un progetto del Presenti, per quanto riguarda l’interno, e Castellucci, per la facciata. L’architetto cortonese Domenico Mirri (1856-1939), che successe al padre Paolo (1803-1878) nella direzione di questi ultimi lavori, ci ha lasciato una Cronaca dei lavori edilizi della nuova chiesa di Santa Margherita recentemente ristampata a cura dell’Accademia Etrusca da Calosci editore, 1989. Sono da ammirare il ricco mausoleo di marmo di Scuola Senese nella parete sinistra del transetto e l’urna della Santa, opera di Pietro da Cortona.
Nell’altare di fondo della navata destra si trova un prezioso Crocefisso in legno, già nella chiesa di San Francesco, opera di un artista ignoto dei primi anni del 1200 davanti al quale Margherita pregava e dal quale riceveva conforto ed ispirazione alla sua condotta. Nella parete destra cimeli donati in devozione dai Cavalieri di Malta cortonesi. Sulla navata sinistra una grande cappella ricorda i caduti in guerra cortonesi. Attiguo alla chiesa il Campanile (1650) e l’antico convento francescano circondato da un grande parco.